Fenólicos e Cumarinas

A unidade estrutural básica dos fenóis simples é:

• Ácido cinâmico

• Benzeno com grupo hidroxila

• Anel piridínico

• Ácido shiquímico

Arbutin, usado como clareador cosmético, é um derivado de:

• Hidroquinona glicosilada

• Flavonoide metoxilado

• Cumarina prenilada

• Ácido cinâmico

As cumarinas são estruturalmente definidas como:

• Chalconas substituídas

• α-pironas fundidas a um anel benzênico (1,2-benzopirona)

• Isoflavonas metiladas

• Estilbenos oxidados

O principal efeito da prenilação em cumarinas é:

• Torná-las fluorescentes

• Aumentar a polaridade

• Torná-las mais lipofílicas, alterando a biodisponibilidade

• Inibir sua atividade farmacológica

Psoralenos são:

• Furanocumarinas usadas no tratamento do diabetes

• Dicumarinas usadas em fototerapia (PUVA) para vitiligo e psoríase

• Hidroquinonas usadas para clareamento cosmético da pele

• Furanocumarinas usadas em fototerapia (PUVA) para vitiligo e psoríase

Dicumarol foi descoberto a partir de:

• Salgueiro (Salix alba)

• Uva-ursina

• Trevo-doce amarelo (Melilotus officinalis)

• Gergelim

O dicumarol atua como:

• Precursor da Varfarina, antagonistas da vitamina K, anticoagulante.

• Precursor do AAS, anti-inflamatório.

• Precursor do etoposídeo, inibidores da topoisomerase II, antineoplásico.

• Na fototerapia (PUVA) para vitiligo e psoríase.

Propriedade típica das cumarinas em laboratório:

• Forte absorção no infravermelho

• Fluorescência sob luz UV (254–366 nm)

• Instabilidade em solventes apolares

• Solubilidade apenas em água.

Qual das alternativas corresponde a um exemplo de lignana com aplicação terapêutica importante?

• Umbeliferona – antiespasmódica

• Escoparona – imunossupressora

• Dicumarol – anticoagulante

• Podofilotoxina – antineoplásica, derivada de Podophyllum

As lignanas são metabólitos fenólicos derivados da via do chiquimato. Sua formação ocorre principalmente por:

• Polimerização de unidades de flavonoides

• Hidrólise de cumarinas preniladas

• Acoplamento oxidativo de duas unidades C6-C3

• Glicosilação de estilbenos